Gregorio Sánchez Fernández nació en el barrio malagueño de La Trinidad, en el lugar conocido como la "Calzada de la Trinidad" y que más tarde inspiraría su nombre artístico. Hijo de un chispas, según él mismo relató a los 8 años subió por primera vez a un escenario y un poco después, como miembro de una compañía de chaveas llamada Capullitos Malagueños desarrolló sus habilidades para el cante flamenco con el apodo de "Chiquito de la Calzada", "Chiquito" por su tamaño y "de la Calzada" por su lugar nata,ldesplazándose en numerosas ocasiones a Madrid donde actuó en escenarios de renombre como el  Teatro Calderón, en el Price o el de La Latina. También actuó en el extranjero y durante dos años residió en Japón.

Con 61 años, Chiquito de la Calzada fue "descubierto" para el mundo de la televisión y contratado para el programa de humor Genio y figura de Antena3, que comenzó sus emisiones en la temporada de verano de 1994. Su estilo personal e innovador le llevó rápidamente a destacar sobre todos sus compañeros de programa, catapultando la emisión en los máximos niveles de audencia, a tal punto que al final de la temporada su éxito era reconocido por la crítica favorable como el personaje televisivo del verano.

El contenido de sus chistes, normalmente simples y cortos, presenta ingeniosas comparaciones, reforzadas en su presentación por una forma de andar de un lado hacia otro sin parar, mientras se sujeta las lumbares (fingiendo tener dolores). El lenguaje incluye palabras y expresiones de propia invención, resultado de distorsiones onomatopéyicas del lenguaje formal del español, del habla andaluza e incluso del inglés.

 Desde mediados de los años 90 ha participado como actor principal y de reparto en diferentes películas y series de televisión